Die ehemalige etruskische Hügelstadt ist heute der quirlige Hauptort und das Handelszentrum des Casentino. Bei einem Einkaufsbummel durch das ansteigende Gassengewirr des Centro Storico stößt man auf viele Geschäfte und alle sehenswerten Baudenkmäler. Hier befindet sich auch eines unserer Lieblingsrestaurants: das "Tirabuscio". 

Der Herrschaftspalast der Dovizi aus dem 15. Jh. mit seiner Loggia in der zweiten Etage ist das schönste historische Bauwerk der Stadt. Gegenüber steht die Kirche San Lorenzo (15. Jh.) mit zwei Terrakotta-Seitenaltären die Luca della Robbia zugeschrieben werden. Den mittelalterlichen Ortskern bildet die am höchsten Punkt gelegene Piazza Tarlati mit dem Glockenturm und der kleinen Loggia des Palazzo Vecchietti Poltri. Von der Dachterrasse daneben hat man einen weiten Blick ins Casentino. Rechts der Loggietta steht mit neuem Turm und neuer Fassade die Chiesa San Ippolito (12. Jh.), die älteste Kirche der Stadt. Im Inneren sind an der linken Wand drei Fresken aus dem 14./15. Jh. erhalten, an der rechten die „Madonna di Giona“, eine bemalte Holzstatue aus dem 12. Jh. Das Kind wurde ihr im Jahr 2001 geraubt, ist aber wieder an seinen Platz zurückgekehrt und wird jetzt videoüberwacht.

Oratorio di San Francesco: Die Hauptattraktion unter den örtlichen Sakralbauten stammt aus dem 16. Jh., wurde aber 1756 komplett im Rokokostil umgestaltet und im 19. Jh. mit einer klassizistischen Fassade versehen. Der stilechte Rokokoausbau des Inneren ist einzigartig in der Toscana. In der Regel ist das Oratorium verschlossen, oft aber ist das äußere Holzportal geöffnet, so dass man sich mit einem Blick durch die gläserne Eingangstür von der prachtvollen Ausstattung überzeugen kann.

Dominikanerkloster Santa Maria del Sasso: Der Renaissancebau aus dem 15. Jh. steht in einer Talsohle knapp 2 km nordöstlich vom Stadtzentrum. Die Legende erzählt von der siebenjährigen Caterina, die an einem Junitag des Jahres 1347 am Fuß eines Felsens von einer weiß gewandeten Dame eine Handvoll Schoten geschenkt bekam, die – wie sich dann in der Küche erwies – nicht mit Bohnen, sondern mit Blut gefüllt waren. Die Spitze des seither verehrten Felsens ragt hinter dem Hauptaltar aus dem Boden. Der Altar selbst zeigt ein Madonna-mit-Kind-Fresko von Bicci di Lorenzo aus dem Jahr 1435.  Links des Altars zeigt sich in einem Medaillon der gestrenge Savonarola, der 1484 das Kloster höchstpersönlich gegründet hat, an der rechten Wand ist ein wunderschönes Terrakotta-Relief (Jesus und Johannes der Täufer) von Giovanni della Robbia zu sehen. 

Centro Italiano della Fotografia d’Autore (Italienisches Zentrum der Autorenfotografie): Das von der Föderation der italienischen Fotografenverbände 2005 ins Leben gerufene Zentrum findet sich am südlichen Ortsrand. Noch bis in die 1970er diente das Gebäude als Gefängnis, bei der Rezeption ist noch das alte Sprechgitter zu sehen. In den Zellen hinter den schweren Holztüren werden im vierteljährlichen Wechsel Werke italienischer Fotografen der letzten 30 Jahre gezeigt. Ein ambitioniertes Unternehmen von nationaler Bedeutung, mit dem sich Bibbiena als „Città della Fotografia“ positioniert hat. Eintritt ist frei.